فرمالدهید یا فرمالین با نام علمی متانال (methanal)ساده ترین آلدهیدی می باشد که محلول آبی آن برای نگهداری نمونه های جانوری بکار می رود. فرمالدهید به طور طبیعی بصورت گاز است و دارای بوی تند و زننده ای می باشد و فرمول ملکولی آن HCHO است.
این ترکیب به آسانی از احتراق ناقص ترکیبهای کربندار و همچنین از اکسایش متانول در دمای ۵۰۰ درجه سانتی گراد با استفاده از کاتالیزگر نقره بدست میآید. همچنین در دود حاصل از آتش سوزی جنگلها و دود خودرو ها نیز فرمالدهید یافت میشود.
فرمالدهید خواصی مشابه سایر آلدهید ها دارد با این تفاوت که معمولا واکنش پذیرتر از سایر آلدئیدها است. فرمالین همان محلول آبی 37% فرمالدهید است که در بازار عرضه می شود. همچنین معمولا درصد اندکی متانول برای محدود کردن پلیمریزاسیون فرمالدهید و آب در فرمالین وجود دارد.
همچنین فرمالدهید یک الکتروفیل قوی است؛ پس در نتیجه در واکنش های جانشینی الکتروفیلی آروماتیک با ترکیبات آروماتیک شرکت میکند. این ترکیب میتواند با آلکن ها وارد واکنش افزایشی الکتروفیلی شود. علاوه بر آن در حضور کاتالیزورهای بازی یک واکنش خود اکسایش – کاهش انجام داده که در نتیجه متانول و نمک اسید فرمیک تولید میکند.
در صنعت فرمالدهید را از طریق اکسیداسیون متانول با هوا به دست می آورند که معمولا از فلز نقره یا مخلوط اکسید آهن و مولیبدن به عنوان کاتالیزور استفاده میشود. در صورت استفاده از اکسید آهن و مولیبدن به عنوان کاتالیزگر، متانول با اکسیژن در دمای 400 درجه سلسیوس واکنش داده و طبق واکنش زیر فرمالدئید تولید میکند:
کاتالیزگر فلز نقره معمولا در دمای حدود 650 درجه سانتیگراد استفاده میشود. در این فرایند 2 واکنش ، همزمان صورت می گیرد. واکنش اول که در بالا به آن اشاره شد و واکنش دوم هیدروژن زدایی از متانول است:
از آنجایی که فرمالدهید توانایی از بین بردن بیشتر باکتری ها و میکروب ها را دارد از آن، همانند گلوتار آلدئید، به عنوان محلول ضدعفونی کننده استفاده میشود. همچنین همانطور که در ابتدای مطلب نیز اشاره شد از فرمالدهید برای نگهداری از نمونههای بیولوژیکی هم استفاده می کنند.
فرمالدهید ماده اولیه برای تولید بسیاری از مشتقات شیمیایی می باشد. مشتقات این ترکیب در طیف وسیعی از محصولات مانند محصولات چوبی، پلاستیک ها، پوشش های سطوح، سازه های خدماتی، اتومبیل، الکترونیک، نساجی و علف کش ها استفاده می شود.
بیشترین کاربرد فرمالدهید در تولید پلیمر و سایر ترکیبات شیمیایی می باشد. رزین های فرمالدهید از واکنش فرمالدئید با فنل، اوره و ملامین ایجاد میشوند. این مواد معمولا بعنوان رزین های چسبناک در تولید تختههای سهلایی، در ساخت اسفنج های قالبگیری شده و تولید اسفنج های عایق کاربرد دارند.
بیش از نصف فرمالدئید تولید شده برای تولید رزین های فرمالدئید صرف می گردد. همچنین این ترکیب در تولید مواد شیمیایی دیگری مانند بسیاری از الکل های چند عاملی همانند پنتا تریئول که در رنگسازی و تولید مواد منفجره کاربرد دارد، استفاده میشود. از سایر مشتقات فرمالدهید میتوان دیفنیل متان را نام برد که در تهیه ترکیبات مهمی همانند پلیاوره تان که در ساخت رنگ و فوم (اسفنج) کاربرد دارد و هگزا متیلن تترا آمین که در رزین های فنل فرمالدهید و ساخت مواد منفجره استفاده میشود.